Victime d’un traumatisme cérébral postnatal, Dwight Mackintosh souffre de retard mental et éprouve des difficultés à s'exprimer oralement. A l’âge de seize ans, il est hospitalisé. En 1978, après une vie passée en institution, il est libéré et orienté par son frère vers le Creative Growth Art Center d'Oakland, centre d’accueil qui utilise l'expression artistique pour réinsérer des déficients mentaux.

Il commence alors à dessiner et à peindre de façon compulsive, à l’encre noire, à l’aquarelle ou au feutre. En vingt ans, il produit un nombre impressionnant de dessins, de peintures, d'estampes et de céramiques. Ses œuvres se caractérisent par de nombreuses lignes entremêlées qui forment des figures souvent accompagnées d'une forme d’écriture indéchiffrable. Ses premiers dessins représentent des groupes de jeunes garçons, qu'il appelle Boysses, nus, les joues rouges, les cheveux longs et le pénis en érection. Progressivement, il utilise la couleur et la variété des sujets traités augmente, incluant des bâtiments, des véhicules, des instruments de musique et d'autres figures humaines